在2023年10月29日凌晨，联赛杯1/8决赛中，利物浦在安菲尔德迎战切尔西，比赛在90分钟内打成1-1平，最终利物浦在点球大战中以7-6击败切尔西，晋级下一轮。面对这场失利，切尔西的主帅阿隆索坦言，联赛杯并非最重要的赛事，球队更应该集中精力于英超联赛。现年44岁的阿隆索曾在球员时期为利物浦效力，自2004年到2009年间，他在球队出场210次，攻入18球并助攻20次，参与了2005年利物浦夺得欧冠的辉煌历史。在重返安菲尔德，阿隆索也赢得了一些主场球迷的掌声。
然而，这场比赛两队的表现都不尽如人意，频频出现失误。切尔西的攻击组合内托、维尔贝克和罗杰斯未能创造出持续的威胁，而利物浦的赫拉芬贝赫与切尔西的韦斯利-福法纳则各自因失误送出了一个点球。进入点球大战，切尔西的巴尔科、埃梅加和韦斯利-福法纳的罚球全部失误，最后以总分6-7告负，无缘晋级8强。
在利物浦的庆祝声中，阿隆索则继续着他执教生涯的尴尬纪录，面对自己的母队，他已经三度挑战而三度失败。回顾他之前的两场对决，2024年11月的欧冠中，利物浦曾主场以4-0大胜勒沃库森；2025年11月，又以1-0小胜皇马。这几场比赛都让阿隆索在安菲尔德的挑战接连失利。
尽管在联赛杯中遭遇淘汰，阿隆索并未表现出太多沮丧，接受采访时他表示：“这就是足球，我们的工作。尽管联赛杯出局，但这只是个相对不重要的赛事，英超才是我们所关注的焦点。”目前，切尔西在2026-27赛季英超中战绩为4胜1平3负，积13分，暂列第五。在最新一轮中，切尔西主场以0-2不敌热刺，遭遇两连败。接下来，他们将在主场迎战曼联，这场比赛对于阿隆索与对手主帅卡里克而言均至关重要：阿隆索需要证明自己反弹的能力，而卡里克则需锁定自己的帅位。
